Nascut a Anglaterra de família alemanya i nord-americana, Gabriel Rollinson va estudiar a la Manhattan School of Music, a la Theaterakademie August Everding de Múnic i a la Hochschule für Musik de Karlsruhe. Va ser membre dels Opera Studios de l'Òpera de Frankfurt i de l'Òpera Estatal de Baviera, i la temporada 2023/24 es va unir a la companyia de l'Staatstheater de Mainz. Ha estrenat diverses obres, incloent-hi el paper d'Arturo Cidre (Caruso a Cuba de Micha Hamel) per a l'Òpera Nacional Holandesa i el paper de Thron (Vom Stern, der nicht leuchten konnte d'Elisabeth Naske) per al Festival de Salzburg. També ha estrenat el cicle de cançons Seeking You de Joseph Rubinstein. Ha enregistrat el seu primer àlbum de cançons amb música del compositor americà William Grant Still en col·laboració amb el pianista Hartmut Höll i CPO Records/SWR Radio.