Simon Lepper va estudiar música al King's College de Cambridge abans d'estudiar acompanyament de piano a la Royal Academy of Music i més tard a la Fondation Royaumont. És professor de repertori vocal al Royal College of Music de Londres i des de 2003 és acompanyant oficial del concurs BBC Cardiff Singer of the World. Entre els seus projectes destaquen la invitació del Wigmore Hall per presentar tres concerts amb cançons de Joseph Marx; gires amb Stéphane Degout; la interpretació dels cicles de Schubert amb Gerald Finley i Mark Padmore, recitals amb Christiane Karg o un programa tot Schubert amb Ilker Arcayürek. Recentment ha ofert recitals amb Masabane Cecilia Rangnawasha, un recital a Santa Fe i el seu debut coreà amb Benjamin Appl, així com les cançons completes de Messiaen amb Gweneth-Ann Rand al Festival d'Aldeburgh.